Fin dal X secolo, sulla collina di Montecarlo, risiedeva una delle numerose famiglie feudali che controllavano i territori della
Piana e della
Versilia. Nel Trecento, Castruccio Castracani, signore di Lucca, promosse il potenziamento della struttura fortificata preesistente con l'intenzione di stabilire, nella nuova
rocca, il suo quartiere generale.
L'intervento di Carlo di Boemia, inviato dal re Giovanni, suo padre, in appoggio al governo lucchese contro Pisa, prima e Firenze poi, condizionò le successive vicende del borgo. Nel 1332, a seguito della distruzione, a opera dei fiorentini, del vicino centro di Vivinaia e della conseguente fuga degli abitanti, rifugiati sul pianoro sottostante la rocca del Cerruglio, Carlo dispose una nuova campagna fortificatoria del sito. Considerandone la posizione strategica, il principe boemo non esitò a promuovere la costruzione di un vero e proprio
castello che inglobava nelle mura tutto l'abitato, chiamandolo, in sua memoria Montecarlo.
Dopo la signoria del lucchese Paolo Guinigi, all'inizio del Quattrocento, Montecarlo cadde sotto il dominio fiorentino e, con l'avvento della dinastia medicea, la
fortezza subì delle modifiche strutturali. Smantellato nel Settecento per volere dei Lorena, il presidio venne progressivamente ceduto a privati.